基本信息
- 项目名称：
- N-羟基-5-溴苯基-2-偕胺肟合成及晶体结构
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本课题研究的主要观点是用4-溴苯腈为起始原料，通过与盐酸羟胺加成得到取代基偕胺肟化合物，此化合物再与丁二酸酐熔融，形成关环反应，生成杂环化合物。希望找出一种几乎不使用有机溶剂,对环境没有污染的绿色合成方法。
- 详细介绍：
- 称取4-溴苯腈于500ml圆底烧瓶中，加入20ml乙醇搅拌溶解，称取盐酸羟胺27.82 g（0.4mol）于小烧杯中，加入40ml水溶解，将得到的盐酸羟胺溶液倒入4-溴苯腈的乙醇溶液中。再称取无水碳酸钠42.41 g（0.4mol），溶于120ml水中，缓慢滴加到上述溶液中，有气泡产生，得黄色溶液，并逐渐浑浊。加入完成后将水浴升温至85℃，恒温反应5h，放置过夜后，旋出少量水，有沉淀生成，过滤，水洗，重结晶得到白色针状N-羟基-5-溴苯基-2-偕胺肟晶体。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 本课题研究主要通过加成反应获得，目的再与其他有机物反应，生成杂环化合物，已期获得所需要的有机药物中间体。。 以4-溴苯腈为起始原料，与盐酸羟胺在无水碳酸钠催化下反应生成取代苯基偕胺肟，分别用红外光谱和核磁氢谱对合成产物进行分析，通过重结晶获得N-羟基-5-溴苯基-2-偕胺肟晶体，并用X-衍射分析仪进行晶体结构分析。
科学性、先进性及独特之处
- 希望找出一种几乎不使用有机溶剂,对环境没有污染的绿色合成方法。
应用价值和现实意义
- N-羟基-5-溴苯基-2-偕胺肟是一个中间产品，下步反应是与丁二酸酐或顺丁烯酸酐熔融反应获得噁二唑类杂环化合物，此反应对环境没有污染，是绿色合成方法，噁二唑类杂环化合物具有广泛生理和生物活性，在新农药研究和开发中具有杀虫、杀瞒、杀菌、除草等生物活性，在药物的研究开发中具有抗炎、降压、降血脂、抗惊厥等生理活性，有较高的应用价值。
学术论文摘要
- 标题化合物C7H7BrN2O是由4-溴苯腈C7H4BrN与盐酸羟胺H3NO•HCl在碳酸钠Na2CO3溶液中反应而得，结构通过单晶X-射线衍射分析确定，其晶体属于单斜晶系，空间群P21/c，a = 8.1334 (16) Å，b = 12.965 (3) Å， c = 7.6476 (15) Å，β = 90.12 (3)°，Mr = 215.06，V = 806.4 (3) Å3，Z = 4，µ = 5.04 mm−1，F(000) = 424, R = 0.037，wR = 0.085。X-衍射分析表明标题化合物是一个有机化合物，苯环与肟基不共面 ，形成二面角35.6（7）\％。O1-N2-C7-C6与 C-6的扭转角为 177.7（3）\％。在晶体结构中，分子通过分子间O-H...N，形成了立体网络。
获奖情况
- 无
鉴定结果
- C7H7BrN2O是由C7H4BrN与H3NO•HCl在Na2CO3溶液中制得，通过红外光谱法，说明生成标题化合物。
参考文献
- (1) 蒋玉仁, 薛玉兰. 甲基苯甲偕胺肟合成及其捕收性能研究. [J]. 应用基础与工程科学学报, 2000，8（3）：230-235. (2) 程秦豫, 刘广义. 偕胺肟类化合物的合成与应用新进展. [J]. 化工进展，2010，29(12)：2373-2378 (3) 刘志国，蒋玉仁．苯乙偕胺肟的合成. [J]．益阳师专学报，1995，12（6）：65-67. (4) TI. Godovikova, S. K. Vorontsova, L. D. Konyushkin, S. I. Firgang, and O. A. Rakitin, 4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile in the synthesis of 1,2,5-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles. [J].Russian Chemical Bulletin, International Edition, 2008，57（11），2440-2442. (5) 陈邦华，焦克芳，宋鸿锵. 4-偕胺肟双吡啶季铵碘盐的合成. [J]. 化学学报，1986，44 （4）：417-420
同类课题研究水平概述
- 当前的药物组成中，杂环化合物的比例正在不断上升，越来越受到关注，杂环化合物是有机化合物中数目最庞大的一类，约占已知有机化合物的三分之一。许多的杂环化合物具有生理活性和药用价值。例如，动物中的血红蛋白使动物表现出了生命活力，而植物中的生物碱，大多是属于杂环化合物，它们都具有显著的药用价值。药物中间体也是以杂环化合物居多，尤其是以含N的杂环化合物最多，如头孢菌素类药物，抗肿瘤药物，镇痛药等。本产物主要通过加成反应获得，目的再与其他有机物反应，生成杂环化合物，已期获得所需要的有机药物中间体。
