基本信息
- 项目名称：
- 稠杂环体系荧光分子的绿色合成研究
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 通过绿色化学的方法合成稠杂环分子是一个全新的课题，也是一个很有应用前景的研究方向。 本项目以稠杂环为母体结构，采用无溶剂绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，并探索其光电性能。通过衍生化增加分子大π键共轭体系、增加母体分子核心部分的刚性平面结构和改变取代基等方法设计并合成具有长波长荧光分子，开发出具有优良性能的红色发光材料分子。
- 详细介绍：
- 有机溶剂由于挥发性大、毒性强已成为有机合成工业的主要污染源，采用无毒无害的溶剂或无溶剂反应代替传统的有机反应已成为绿色化学的重要研究方向。无溶剂反应具有能耗低，污染少的优点，是最经济的绿色化合成方法及现代化工追求的目标。研磨反应是无溶剂有机合成的一个重要组成部分，条件温和、操作简单、环境友好，而且在反应速度、收率、选择性等方面较溶液中有显著优势，是一种较理想的合成方法。通过绿色化学的方法合成稠杂环分子是一个全新的课题，也是一个很有应用前景的研究方向。 本项目以稠杂环为母体结构，采用无溶剂绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，并探索其光电性能。通过衍生化增加分子大π键共轭体系、增加母体分子核心部分的刚性平面结构和改变取代基等方法设计并合成具有长波长荧光分子，开发出具有优良性能的红色发光材料分子。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 本项目以稠杂环为母体结构，采用无溶剂绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，并探索其光电性能。根据现有的研究成果，可以看到无溶剂有机合成有着常规反应无法比拟的优势，根据大学四年的学习和文献检索，我们发现常规合成稠杂环化合物需要使用大量的碱，利用绿色化学的思想，采用绿色无溶剂合成技术对4类稠杂环分子进行了合成。并首次实现绿色无溶剂研磨的方法合成了这些化合物。
科学性、先进性及独特之处
- 采用无溶剂研磨技术合成各类稠杂环衍生物，首次实现了苯并二呋喃酮、芳基咪唑并菲咯啉、吩嗪类及萘醌类三类衍生物的无溶剂绿色合成及水相中的合成反应。这在国内外还是首次，这也是我们最大的亮点。共合成了苯并二呋喃酮类化合物8个，芳基咪唑菲咯啉类化合物8个， 吩嗪衍生物2个，萘醌类化合物4个。
应用价值和现实意义
- 采用无溶剂绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，实现了苯并二呋喃酮、芳基咪唑并菲咯啉、吩嗪类及萘醌类三类衍生物的无溶剂绿色合成及水相中的合成反应。避免或减少酸的使用量，节能环保、绿色无污染。
学术论文摘要
- 有机溶剂由于挥发性大、毒性强已成为有机合成工业的主要污染源，采用无毒无害的溶剂或无溶剂反应代替传统的有机反应已成为绿色化学的重要研究方向。无溶剂反应具有能耗低，污染少的优点，是最经济的绿色化合成方法及现代化工追求的目标。研磨反应是无溶剂有机合成的一个重要组成部分，条件温和、操作简单、环境友好，而且在反应速度、收率、选择性等方面较溶液中有显著优势，是一种较理想的合成方法。通过绿色化学的方法合成稠杂环分子是一个全新的课题，也是一个很有应用前景的研究方向。 本项目以稠杂环为母体结构，采用无溶剂绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，并探索其光电性能。通过衍生化增加分子大π键共轭体系、增加母体分子核心部分的刚性平面结构和改变取代基等方法设计并合成具有长波长荧光分子，开发出具有优良性能的红色发光材料分子。
获奖情况
- 1、芳基咪唑并菲咯啉的无溶剂绿色合成研究，李郁锦；黄焕明；高建荣；贾建洪；董华青；韩亮；盛卫坚，to be published 有机化学（导师第一作者） 2、《菲咯啉体系功能色素红色荧光分子的设计与绿色合成研究》获2009年：“国家大学生创新性实验计划”项目，项目编号：091033701，资助金额：2万（负责人） 3、《Solvent-free and catalyst-free synthesis of Imidazo-[4,5-f]- 1,10- phenanthroline》一文作为第一作者收录在第二届国际绿色化工产品和过程工程研讨会） 4. 专利：一种咪唑并菲咯啉类化合物的绿色合成新工艺，李郁锦、 5黄焕明、高建荣、贾建洪、韩亮、盛卫坚（导师第一）, 申请号：201110072435.3
鉴定结果
- 无溶剂有机合成具有一定难度，首次实现了这些化合物的无溶剂研磨合成，数据翔实、可靠。
参考文献
- [1] Anastas P T，Williamson T C．Green Chemistry：Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes［M］，New York：Oxford University Press：1998． [2] Poliakoff M，Anastas P．Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes［J］．Nature，2001，413：257． [3] De Simone J M．Practical Approaches to Green Solvents［J］．Science，2002，297：803-807． [4] 闵恩泽，傅军．绿色化学的进展［J］．化学通报，1999，（1）：10-21． [5] 朱慎林，赵毅红，周中平．清洁生产导论［M］．北京：化学工业出版社，2001． [6] 王春燕．绿色化学21世纪科学的新领域［J］．中国石油和化工，2004，（3）：8-10． [7] Blancard A，et al．Green processing using ionic liquids and CO2［J］．Nature，1999，399（6731）：28-29． [8] Merrifield R B．Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide［J］．J．Am．Chem．Soc．，1963，85（14），2149-2154． [9] 田中孝一著．无溶剂有机合成［Ｍ］．刘群译．北京：化学工业出版社，2005．
同类课题研究水平概述
- 有机溶剂由于挥发性大、毒性强已成为有机合成工业的主要污染源，采用无毒无害的溶剂或无溶剂反应代替传统的有机反应已成为绿色化学的重要研究方向。无溶剂反应具有能耗低，污染少的优点，是最经济的绿色化合成方法及现代化工追求的目标。 根据现有的研究成果，可以看到无溶剂有机合成有着常规反应无法比拟的优势，主要体现在以下几个方面： 1.低污染、低能耗、操作简便：无溶剂有机合成最大限度地限制了反应中有机溶剂的参加，避免溶剂的挥发和废液的排放，减少了对环境的污染；同时，很多反应只需要研磨、搅拌等操作，节能、方便，降低了生产成本。 2.较高的选择性：无溶剂合成提供了新的分子环境，有可能使反应的选择性、转化率提高。在固体状态下，反应分子有序排列，分子构象相对固定，而且可以利用形成包结物、混晶、分子晶体等手段控制反应物的分子构型，尤其是通过光学活性的主体化合物形成包结物控制反应物分子构型，实现了对映选择性的固态不对称合成。 3.提高反应的效率：无溶剂固态或液态有机反应，由于没有溶剂分子的介入，反应体系的微环境不同于溶液，造成了反应部位的局部高浓度，提高了反应效率。同时，由于没有外加的溶剂，可使产物的分离提纯过程变得较容易进行。有些反应完成后用少量水或有机溶剂将极少量的原料洗净即可；有的反应加入计量比的反应物，且转化率达到100%时得到的是单一的纯净产物，不必再进行分离提纯。 研磨反应是无溶剂有机合成的一个重要组成部分，条件温和、操作简单、环境友好，而且在反应速度、收率、选择性等方面较溶液中有显著优势，是一种较理想的合成方法。通过绿色化学的方法合成稠杂环分子是一个全新的课题，也是一个很有应用前景的研究方向。 本项目以稠杂环为母体结构，首次采用无溶剂研磨绿色合成技术合成各类稠杂环衍生物，并探索其光电性能。通过衍生化增加分子大π键共轭体系、增加母体分子核心部分的刚性平面结构和改变取代基等方法设计并合成具有长波长荧光分子，开发出具有优良性能的红色发光材料分子。 到目前为止，首次采用无溶剂研磨绿色合成技术实现了苯并二呋喃酮、芳基咪唑并菲咯啉、吩嗪类及萘醌类三类衍生物的无溶剂绿色合成及水相中的合成反应。合成了苯并二呋喃酮类化合物8个，芳基咪唑菲咯啉类化合物8个，吩嗪衍生物2个，萘醌类化合物4个。
