基本信息
- 项目名称：
- 白藜芦醇苯甲酸酯的合成及与DNA相互作用的荧光分析
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 生命科学
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本文以白藜芦醇、苯甲酰氯为原料，以三乙胺做催化剂在丙酮溶剂中成功合成目标产物白藜芦醇苯甲酸酯，其结构经IR、1H-NMR进行表征，并通过荧光光谱法对比白藜芦醇及白藜芦醇苯甲酸酯与DNA的相互作用能力。
- 详细介绍：
- 实验方案：首先，完成近期相关资料及科研成果的收集整理工作，制定实验方案及合成路线；完成实验药品及相关仪器的购置准备工作。然后根据试验方案进行各类目标产物的合成。最后对合成的新化合物进行性质测定，分析，得出结论。 技术路线： 由醇与酰氯的反应机理设计由白藜芦醇出发，在有机碱和催化剂的条件下与酰氯反应，合成新型白藜芦醇衍生物。并运用现代仪器分析方法对合成出的新分子进行性质测定、结构分析，并对其生物活性进行探究
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作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 目的：白藜芦醇出发，在有机碱和催化剂的条件下与酰氯反应，合成新型白藜芦醇衍生物。并运用现代仪器分析方法对合成出的新分子进行性质测定、结构分析，并对其生物活性进行探究 基本思路:根据醇与酰氯的反应令白藜芦醇与各类酰氯进行反应，得到相应的酯。其关键是控制反应物摩尔比。得到目标产物后，运用现代仪器分析方法对合成出的新分子进行性质测定、结构分析，并对其生物活性进行探究
科学性、先进性及独特之处
- 本课题在前人研究基础上，结合当前国际形势和自身实际科研条件，提出从分子改造到物理性质测定、结构分析再到生物活性筛选的“一条龙”、多角度、全方位的新药研发路线，这是许多化学工作者鲜有的研究工作，也是本课题最大的创新点。
应用价值和现实意义
- 目前,对该芪类化合物的研究以白藜芦醇为代表已得到较为深入研究，而对白藜芦醇衍生物或类似物是否具有抗菌、抗氧化、抗血拴、抗肿瘤等诸多与白藜芦醇相似生理活性的研究却鲜有报道。本文通过对新型白藜芦醇衍生物的合成及其活性分析，为白藜芦醇类似物的合成及相关药物筛选打下基础。
学术论文摘要
- 本文以白藜芦醇、苯甲酰氯为原料，以三乙胺做催化剂在丙酮溶剂中成功合成目标产物白藜芦醇苯甲酸酯，其结构经IR、1H-NMR进行表征，并通过荧光光谱法对比白藜芦醇及白藜芦醇苯甲酸酯与DNA的相互作用能力。
获奖情况
- 本文已被《化学试剂》录用,发表时间待定。
鉴定结果
- 本项目已申请山东省自然科学基金，基金编号：ZR2010BL013 论文已被《化学试剂》录用
参考文献
- [1]冯永红, 许实波.白藜芦醇药理研究新进展[J].国外医药植物 药分册, 1996, 11( 4) : 155- 7 . [2] Potter GA , Patterson1 L H , Wanogho1 E , etal . The cancer preventative agent resveratrol is converted to the anticancer a 2 gent piceatannol by the cytochrome P450 enzyme CYP1B1 [J ] . Br J Cancer , 2002 , 86(5) : 77427781 [3] Murias M, Handler N , Erker T, etal . Resveratrol analogues asselective cyclooxygenase 22 inhibitors : synthesis and struc ture activity relationship [J ] . Bioorg Med Chem , 2004 , 12 (21) : 5571255781 [4]Jang M, CaiL , Udeani GO,etal Cancer chemopreventive acti -vity of resveratro, l anatural product derived from grapes [ J ]. Science ,1997 , 275: 218- 20. [5]Zhang XJ , Zhu J , Xiong XY, eta. l Synthesis of Resveratrol and Resveratrol Trinincotinate [ J] . Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences , 2004 , 13 ( 1) : 10 - 2. [6]吖啶橙荧光探针法测定人体尿液中的DNA 汪敬武, 光谱学与光谱分析 Vol.23,No.5,October,2003 [7]白藜芦醇烟酸酯的合成工艺研究 刘耀武,金传山,黄鹏 安 徽 医 药 2010 Sep ; 14( 9)
同类课题研究水平概述
- 白藜芦醇（resveratrol, 1）是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物，化学名称为反式3，4’，5-三羟基芪三酚，分子式为C14H12O3，它是植物在恶劣环境下或遭到病原体侵害时，植物自身分泌的一种可抵御霉菌感染的抗菌素。 近些年来，国内外很多学者对白藜芦醇进行了多方面、深层次的研究，研究表明：白藜芦醇具有预防和缓解各种疾病的作用，如癌症、心血管疾病等，也是一种新型DNA断裂剂。特别是自1997 年Jang等在《科学》杂志上发表有关白藜芦醇防癌活性和近年美国天然药物研究所（CNN）研究发现白藜芦醇还具有抗艾滋病的作用的报道以来,针对白藜芦醇及其类似物生物活性及其作用机制的研究日趋广泛。 目前,对该芪类化合物的研究以白藜芦醇为代表已得到较为深入研究，而对白藜芦醇衍生物或类似物是否具有抗菌、抗氧化、抗血拴、抗肿瘤等诸多与白藜芦醇相似生理活性的研究却鲜有报道。
