基本信息
- 项目名称：
- 山核桃树皮中4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷的分离及胡桃醌的合成研究
- 来源：
- 第十一届“挑战杯”国赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 山核桃是重要的野生药用植物资源，同时也是高档家具木材的重要品种。该课题利用木材生产副产品山核桃树皮分离制备4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌。该课题研究对综合利用植物资源，开发新药具有现实意义。合成反应过程中，设计了使用盐酸羟胺-醋酸钠作为脱糖反应试剂，进行了4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷的脱糖反应，取得成功。该方法可为酸性条件下不稳定的糖苷类化合物的脱糖反应，提供中性条件下脱糖反应的新方法，在合成方法上有创新。该课题研究的结果可为木材生产业提供新的经济增长点，利用山核桃树皮生产4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌。此外，由于许多糖苷类化合物在体液作用下发生酶解脱糖反应，4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷也有望成为抗肿瘤药物的前体化合物，对进一步研究新型抗肿瘤药物，具有广阔的前景。
- 详细介绍：
- 本人是2005级的学生，对参加科学研究有着浓厚的兴趣，自大学2年级开始着手本课题的研究，研究结果发表在中草药杂志上，并依据前期研究结果制定了本课题研究的计划，即从山核桃树皮中分离制备4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷为原料合成抗肿瘤活性成分胡桃醌，设计了合成路线，并对合成反应进行了探讨，完成了该作品。 山核桃是重要的野生药用植物资源，同时也是高档家具木材的重要品种。该课题利用木材生产副产品山核桃树皮分离制备4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌。该课题研究对综合利用植物资源，开发新药具有现实意义。合成反应过程中，设计了使用盐酸羟胺-醋酸钠作为脱糖反应试剂，进行了4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷的脱糖反应，取得成功。该方法可为酸性条件下不稳定的糖苷类化合物的脱糖反应，提供中性条件下脱糖反应的新方法，在合成方法上有创新。 该课题研究的结果可为木材生产业提供新的经济增长点，利用山核桃树皮生产4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌。 此外，由于许多糖苷类化合物在体液作用下发生酶解脱糖反应，4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷也有望成为抗肿瘤药物的前体化合物，对进一步研究新型抗肿瘤药物，具有广阔的前景。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 课题研究的目的是以山核桃树皮为原料制备大量的胡桃醌，为胡桃醌抗肿瘤活性试验提供原料。胡桃醌具有较强的抗癌活性。但由于其在山核桃树叶、树皮中的含量都较少，而树皮中的主要成分4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷结构上与胡桃醌十分接近，且容易分离，是合成胡桃醌的理想原料。因此，设计了从山核桃树皮中分离制备4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料进行胡桃醌的合成。
科学性、先进性及独特之处
- 山核桃植物资源丰富，每年有许多山核桃树木被广泛用于建筑、家具等，树皮则被烧掉或遗弃，造成大量的资源浪费。本课题利用木材业副产品山核桃树皮为原料，分离制备4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌，不仅使木材业副产品山核桃树皮得到很好的应用，同时解决了胡桃醌的抗肿瘤活性研究和应用的原料供应问题。
应用价值和现实意义
- 胡桃醌对胃癌、食道癌等有很好的抑制活性，并具有很强的“化感作用”，有望成为新的抗肿瘤药物。开发获得胡桃醌的新途径，对进一步研究胡桃醌在医药中的应用具有重要意义。胡桃醌在山核桃树叶、树皮中的含量都较少，直接获得比较困难。而树皮中的主要成分4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷结构上与胡桃醌十分接近，且分离容易，是合成胡桃醌的理想原料。该课题研究不仅对开发新药具有重要意义，同时使山核桃树皮得到充分利用
学术论文摘要
- 将干燥的山核桃树皮用无水乙醇浸泡提取，所得提取液浓缩后，依次用正己烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取，制得正己烷、乙酸乙酯和正丁醇提取物。将乙酸乙酯和正丁醇提取物用硅胶柱色谱分离，制得4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷。分别使用醋酸、盐酸、硫酸、KI-盐酸和盐酸羟胺－醋酸钠等对4,8-二羟基萘酚葡萄糖苷进行了脱糖反应，使用KI-盐酸的反应效果最好，仅通过一步反应即可制得抗肿瘤活性化合物胡桃醌，收率为59%。
获奖情况
- 无
鉴定结果
- 无
参考文献
- 王金兰，张淑霞，李铁军，张伟琦，王建军，张树军．山核桃树皮化学成份研究．中草药，2008, 39 (4): 490-493
同类课题研究水平概述
- 本课题研究利用木材业副产品山核桃树皮为原料，分离制备4,8-二羟基萘酚-β-D-葡萄糖苷，并以此为原料合成抗肿瘤活性物质胡桃醌，旨在利用木材业副产品山核桃树皮为原料，解决抗肿瘤活性化合物胡桃醌的活性研究和应用的原料供应问题。在合成反应过程中，巧妙应用羟胺与醛或酮羰基反应生成肟的性质，使用使用盐酸羟胺-醋酸钠作为脱糖反应试剂，进行了4,8-二羟基萘酚-β-D-葡萄糖苷的脱糖反应，取得较好的效果。山核桃又名核桃楸，为胡桃科核桃属落叶乔木，广泛分布于东北、山东、河北、河南、山西、甘肃等地，植物资源丰富。其根、枝、叶、外果皮、根皮、坚果内隔及果仁均可入药，具有抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗炎，清热、解毒，止痢等多种功效。在民间，山核桃的树叶、树皮和果皮也用来治疗胃癌、食道癌以及白血病等疾病。国内外关于山核桃（核桃楸）药理活性的研究较多，报道较多的是抗肿瘤、抗炎镇痛、抗菌抗病毒、抗氧化抗衰老等作用。其中研究最多的是抗肿瘤活性，胡桃醌是其中的主要活性成分。但是，由于胡桃醌在树叶、树皮以及果皮中的含量都较少，并随存储时间的延长而降低，从而影响了山核桃植物的药用价值。关于山核桃化学成分的研究，较多的是关于青龙衣（干燥果皮）和根皮和树叶的化学成分。本课题前期对山核桃树皮的化学成分证明，其中含有少量的胡桃醌，含量最多的是4,8-二羟基萘酚-β-D-葡萄糖苷。该化合物结构上与胡桃醌非常接近，且含量高，容易分离，是合成胡桃醌的理想原料。因此，我们设计了以4,8-二羟基萘酚-β-D-葡萄糖苷为原料合成胡桃醌的合成路线，并对合成反应进行了探讨。
