基本信息
- 项目名称：
- β-烷氧基醇合成新方法的研究
- 来源：
- 第十一届“挑战杯”国赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- β-烷氧基醇是一类重要的医药中间体和精细化学品，建立一种高效的β-烷氧基醇的合成方法具有重要的应用价值。 本项目首次报道使用便宜易得的非均相Amberlyst-15树脂作催化剂，在超声波作用下，催化环氧化合物和醇的反应，高产率地合成了一系列β-烷氧基醇类化合物。这一方法的优点是：反应条件温和、操作简便、产率高、区域选择性好，是合成这类化合物的新方法。
- 详细介绍：
- β-烷氧基醇类化合物不仅存在于天然产物和药物中，而且在有机合成中也是重要的有机溶剂和有机中间体，可以作为多种有机合成反应中的有机合成子，在医药和精细化工生产中得到了广泛的应用。所以发展一种制备β-烷氧基醇类化合物的高效的方法具有重要的应用价值。 目前，β-烷氧基醇类化合物的合成主要通过环氧化物与不同的醇反应得到。虽然文献报道有多种催化剂用于该反应，但这些反应大都在高温下进行，高温条件下导致合成出的产品易于聚合，区域选择性低，且需要较长的反应时间。有的合成方法运用的催化剂如高氯化物具有爆炸的危险，三氟甲磺酸盐的价格比较昂贵等。因此，仍需要探索发展一种新催化剂高效的合成β-烷氧基醇类化合物。 环氧化合物是一种常见并且很重要的有机合成中间体，它在各种不同的亲核试剂的进攻下进行开环反应，得到不同的β-取代醇。环氧化合物和醇反应合成β-烷氧基醇类化合物是一个非常重要的反应，β-烷氧基醇类化合物不仅存在于天然产物和药物中，而且在有机合成中也是重要的有机溶剂和有机中间体，可以作为多种有机合成反应中的有机合成子，在医药和精细化工生产中得到了广泛的应用。所以发展一种制备β-烷氧基醇类化合物的高效的方法具有重要的应用价值。 β-烷氧基醇类化合物的合成主要通过环氧化物与不同的醇反应得到。这个反应需要在催化条件下进行，选择合适的催化剂是本反应的关键。β-烷氧基醇的合成虽然有文献报道，但这些反应大都在高温下进行，高温下反应易于生成聚合产物，且区域选择性低，特别是环氧化合物与叔醇的反应很难进行。一些改进的方法虽然也有报道，但是这些方法都或多或少的存在着不同的缺点和不足，比如：反应时间长，反应温度较高以及选择性比较低等；高氯化物具有爆炸的危险，三氟甲磺酸盐的价格比较昂贵等；此外，许多催化剂的制备必须在一定的条件下才能进行。因此，仍需要探索发展一种新催化剂高效的合成β-烷氧基醇类化合物。 本课题结合非均相催化剂Amberlyst-15无毒、无污染、无腐蚀、安全、理化性质稳定和可重复使用的特性和超声波用于有机反应可缩短反应时间时间，提高反应收率，使反应条件温和的优点，发展了一种简便、经济、高效的符合绿色化学要求的合成β-烷氧基醇类化合物实用的新方法。
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作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 目的：寻找建立一种简便高效的合成β-烷氧基醇的新方法。 基本思路：鉴于环氧化合物与醇反应需要在催化条件下进行，因此选用合适的催化剂和条件至关重要。由于Amberlyst-15在有机合成反应中有诸多优势：无毒、无污染、无腐蚀性、安全、理化性质稳定和可重复使用 超声波用于有机反应中，可缩短反应时间，提高反应收率，使反应条件温和等优点。二者的结合可能解决目前合成β-烷氧基醇中存在的问题。
科学性、先进性及独特之处
- 本方法的优越性是反应可以在室温下进行、操作简便、收率高、区域选择性好，催化剂价廉且可重复利用、环境污染小，符合绿色化学的要求。
应用价值和现实意义
- 本方法可以用于β-烷氧基醇的生产，成本低，污染小。
学术论文摘要
- β-烷氧基醇类化合物的合成主要通过环氧化物与不同的醇反应得到，这个反应需要在催化条件下进行，选择合适的催化剂是本反应的关键。虽然文献报道有多种催化剂用于该反应，但这些反应大都在高温下进行，高温条件下导致合成出的产品易于聚合，且反应时间长、区域选择性低。有的合成方法运用的催化剂如高氯化物具有爆炸的危险，三氟甲磺酸盐的价格比较昂贵等。Amberlyst-15可作为一种廉价、高效、对环境无污染的非均相催化剂，超声波用于有机反应中，可缩短反应时间，提高反应收率，使反应条件温和等优点，二者的结合可能解决目前合成β-烷氧基醇中存在的问题。通过实验发现用Amberlyst-15作催化剂在超声波作用下环氧化物与伯、仲、叔醇发生选择性开环反应，可高产率的得到β-烷氧基醇。本方法的优越性是反应条件温和、操作简便、收率高、区域选择性好，催化剂价廉且可重复利用、环境污染小，符合绿色化学的要求。
获奖情况
- 作品发表在2008年Elsevier Science出版社出版的Journal of Molecular Catalysis A: Chemical（ISSN: 1381-1169）上。(见附件，附件中另附一位推荐者情况)
鉴定结果
- 论文被SCI和EI收录，该刊2008年影响因子2.814。SCI收录IDS号: 381LV，EI收录CODEN号: JMCCF2。
参考文献
- 1. 用InCl3作催化剂：B.H. Kim等, Bull. Korean Chem. Soc. 25 (2004) 881. 反应在50度下进行。 2. 用三氟甲磺酸铝作催化剂：D.B.G. Williams等, Org. Biomol. Chem. 3 (2005) 3269. 催化剂昂贵，不能回收利用。 3. 用三氟甲磺酸镱作催化剂：P.R. Likhar, M.P. Kumar, A.K. Bandyopadhyay, Synlett (2001) 836. 催化剂价格昂贵，不能回收利用。 4. 用高氯酸铁作催化剂：P. Salehi等, Synth. Commun. 30 (2000) 2967. 催化剂不易制备，且高氯酸盐容易爆炸。 5. 用硫酸氢镁作催化剂：P. Salehi等, Synth. Commun. 33 (2003) 3041. 反应时间长（24小时）。 6. 用氯化铁作催化剂：N. Iranpoor等, Synthesis (1994) 1152. 反应在100度下进行，区域选择性低。 7. 用四溴化碳作催化剂：J.S. Yadav等, Synthesis (2005) 2897. 反应在60度下进行，且CBr4毒性高。 8. 用K5[CoW12O40]•3H2O作催化剂：S. Tangestaninejad等, Monatsh. Chem. 137 (2006) 235. 催化剂不易制备。 9. 用二茂二氯化锆作催化剂：M.L. Kantam等, Catal. Lett. 80 (2003) 95. 催化剂不易制备，且不能回收利用。
同类课题研究水平概述
- β-烷氧基醇的合成虽然有文献报道，然而这些方法或多或少的存在着不同的缺点和不足，比如：较长的反应时间，反应温度较高以及选择性比较低等。一些改进的方法虽有报道，但这些催化剂如三氟甲磺酸盐价格昂贵，高氯化物具有爆炸的危险，此外，一些催化剂的制备比较复杂。 本方法在以Amberlyst-15为催化剂，超声波的条件下能够促进反应的进行，与当前国内外同类方法相比具有操作简便、反应时间短、反应温度降低、产品收率高，催化剂便宜易得并可回收再利用等优点。 点。
