基本信息
- 项目名称：
- 微波促进磺化炭催化合成月桂酸甲酯
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 生命科学
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 探讨了从山苍籽核仁油中分离出的月桂酸在微波辐射下，用活性炭磺化制得固体磺化炭作为催化剂与甲醇酯化合成月桂酸甲酯。对月桂酸与甲醇酯化反应条件进行优化，其优化条件是：反应温度为160℃，反应时间20 min，催化剂用量0.1 g．月桂酸甲酯的酯化率达92.97%．产物经过红外光谱表征。
- 详细介绍：
- 我国盛产山苍子，大量山苍子核被遗弃造成环境污染和资源浪费。从山苍子核仁中提取月桂酸，由月桂酸合成月桂酸甲酯，有较大环保意义和经济价值。月桂酸甲酯可用于农药喷雾、矿石浮选，是化妆品、食品、药物、润剂、多种阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的原料，是重要的精细化工中间体，在日化工业中有广阔发展前景。 本实验我们首次将磺化改性的活性炭作为催化剂，在微波辐射下催化合成月桂酸甲酯。研究结果表明，在催化剂用量0.1 g，反应温度为160℃（反应压强为1.7 MPa），反应时间20 min的优化条件下，月桂酸甲酯的酯化率达92.97%。 在实验中我们发现：微波辐射磺化改性的活性炭对月桂酸甲酯的合成具有较高的催化作用，反应速率快、生产工艺简单，产品质量好，无环境污染，催化剂可重复使用。新型催化剂符合绿色化学的要求，有工业应用价值；合成的产品我们正在尝试做成香水等日化产品，为提高人们的生活品质作出贡献。
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作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 永州市盛产山苍籽，我们从山苍籽核仁油中分离出月桂酸，并用其在磺化炭催化和微波作用下，与甲醇反应，合成了月桂酸甲酯，而月桂酸甲酯适用于农药喷雾、矿石浮选、化妆品等，是合成多种阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的原料，是一种重要的中间体。 此次实验，我们首先通过实验选择出最优的催化剂及用量，然后在先进的微波自动合成仪的帮助下，寻找出最合适的反应时间、温度、酸：醇摩尔比，催化合成月桂酸甲酯。
科学性、先进性及独特之处
- 传统法存在产率低、副反应多、设备腐蚀严重，污染环境等问题。 而磺化炭具有很好的结构稳定性、很高的比表面积和丰富的微孔结构，使它作为催化剂具有广泛的应用。 本次实验我们首次将磺化炭在微波辐射下催化合成月桂酸甲酯，其反应速率快、生产工艺简单，产品质量好，无环境污染，且可重复使用。在整个实验过程中，我们把绿色化学的概念深入其中并落实好！
应用价值和现实意义
- 月桂酸甲酯是一种无色透明液体，具有蜜甜似的花香。是合成高效安全、无毒、无污染的新型食品乳化剂——月桂酸蔗糖酯的原料，也是合成多种阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的原料，是精细化工中的一种重要的中间体，而我国生产山苍子。由此可见，新型、无毒、易得的月桂酸甲酯作为我们日常生活中的必需品在我国有着广阔的发展前景。
学术论文摘要
- 《微波促进磺化炭催化合成月桂酸甲酯》一文探讨了从山苍籽核仁油中分离出的月桂酸在微波辐射下，用活性炭磺化制得固体磺化炭作为催化剂与甲醇酯化合成月桂酸甲酯。对月桂酸与甲醇酯化反应条件进行优化，其优化条件是：反应温度为160℃，反应时间20 min，催化剂用量0.1 g．月桂酸甲酯的酯化率达92.97%．产物经过红外光谱表征。得出以下结论： a.在微波作用下，用磺化炭催化剂催化月桂酸与甲醇反应合成月桂酸甲酯，其催化效果好，是一种较理想的催化剂。 b.在微波作用下，以磺化炭为催化剂催化月桂酸与甲醇反应合成月桂酸甲酯的最优条件是：催化剂用量0.1 g，反应温度为160℃（反应压强为1.7 MPa），反应时间20 min．月桂酸甲酯的酯化率达92.97%．催化剂可重复使用。 c.以磺化炭作催化剂的微波法比以浓硫酸作催化剂的常规法合成月桂酸甲酯，达到相同的酯化率，前者比后者要快20倍。
获奖情况
- 1.论文《微波促进磺化炭催化合成月桂酸甲酯》被评为湖南省大学生课外化学化工创新作品竞赛三等奖； 2.微波促进磺化炭催化合成月桂酸甲酯的研制2010年12月在湖南科技学院学报上61-64页发表。
鉴定结果
- 在微波作用下，用磺化炭作催化剂是一种较理想的催化剂。其最优条件是：催化剂用量0.1 g，温度为160℃，时间20 min．月桂酸甲酯的酯化率达92.97%．比传统法快20倍。
参考文献
- [1].袁先友，阳年发，刘跃进. 微波辐射活性炭负载磷钨酸催化合成苯乙酸β-苯乙酯[J]. 合成化学，2004，12(6):600-602 [2].袁先友，张敏编著.微波有机化学合成及应用[M].湖南大学出版社，2007年4月第一版 [3].张敏，袁先友编著.杂多酸催化精细有机合成反应研究[M].吉林大学出版社，2008年10月第一版 [4].袁霖，肖军安，毛兰兰，罗书勇，罗佳.活性炭负载硅钨酸催化合成柠檬酸三丁酯的研制[J].湖南科技学院学报，2010，31（12）：58-60 [5].肖军安，毛兰兰，罗书勇，罗佳，袁霖.微波促进磺化炭催化合成月桂酸甲酯的研制[J].湖南科技学院学报，2010，31（12）：61-64 [6].黄有识编著. 芳香油化学. 上海科学技术出版社，1959，337 [7].济南市轻工研究所编译．合成食用香料手册[M]．北京：轻工业出版社，1985：566-568． [8].田志茗，刘美华，邓启刚，等.Zn-SO42-/SBA-15制备、表征及催化合成月桂酸甲酯[J]. 石油化工高等学校学报，2009，22(4)：18-21 [9].李芳，张旭. 功能化硅胶负载醋酸锌催化合成月桂酸甲酯的研究[J]. 日用化学工业，2009，36(6)：399-401 [10].许家胜，姜恒，宫红，等. 月桂酸甲酯的合成研究[J]. 应用化学，2004，33(1)：34-36
同类课题研究水平概述
- 目前合成酯类化合物的方法常用的有酯交换法和直接合成法，而直接合成法在合成短链及空阻较小的酯类化合物较酯交换法简便。酯类的绿色合成法常用的催化剂有杂多酸及其负载型催化剂、固体超强酸、离子交换树脂、离子液体、新型固体酸催化剂等。在工业生产中以浓硫酸用量最大。因甲醇的空阻较小，所以月桂酸甲酯的合成采用直接合成法。使用的催化剂涉及浓硫酸、新型固体酸等，以新型固体磺酸磺化炭为催化剂催化合成月桂酸甲酯在国内未见报道。而随着微波技术的发展，微波辐射在酯类合成、缩醛（酮）类化合物以及其它化合物中的应用日益广泛，已成为有机化学领域的一个热点。 催化剂的应用比较 传统的月桂酸酯制备中大多采用浓H2SO4或干燥HCl气体为催化剂，将月桂酸与甲醇按摩尔比混合酯化，存在其收率低、副反应多、设备腐蚀严重，分离困难，污染环境等一系列问题。刘红星等以浓H2SO4 为催化剂，酸醇摩尔比1：8,反应温度70-80℃，反应时间7h,月桂酸与催化剂用量比为10:2,产率为94.4%。可见以浓H2SO4 为催化剂合成月桂酸甲酯，虽然提高了产率，但却增加了催化剂的用量以及延长了反应时间，这也充分暴露了浓H2SO4的缺点。 杂多酸具有很高的催化活性，它不但具有酸性，而且具有氧化还原性，是一种多功能的新型催化剂，杂多酸稳定性好，可作均相及非均相反应，甚至可作相转移催化剂，对环境无污染，是一类大有前途的绿色催化剂，它可用作以芳烃烷基化和脱烷基反应、酯化反应、脱水/化合反应、氧化还原反应以及开环、缩合、加成和醚化反应等。因杂多酸独特的酸性、“准夜相”行为、多功能催化等优点在催化研究领域中受到研究者们的广泛重视。现研究较多的是利用载体负载杂多酸催化，载体类型多样，如：活性炭、SiO2、TiO2、硅胶、MCM-41中孔分子筛等。而活性炭因其价廉易得、性质稳定被实验室和工业生产广泛采用。袁先友等报道在微波辐射条件下使用活性炭负载磷钨酸催化合成苯乙酸β-苯乙酯，催化剂不但效率高，而且可重复使用。 徐琼、尹笃林等首次将磺化改性的活性炭用于催化苹果酯的合成，磺化炭作为固体酸催化剂催化合成苹果酯,不但具有一般固体酸作为催化剂的环境友好、易分离等特点,与其他固体酸相比,它还具有活性高、用量少、收率高、副产物极少、无需用苯等高毒试剂作带水剂等优点。
