基本信息
- 项目名称：
- 牛磺酸水杨醛Schiff碱和还原Schiff碱
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 能源化工
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本文首先介绍牛磺酸的来历，然后，介绍国内外牛磺酸研究的简要情况，其次，着重介绍牛磺酸水杨醛Schiff碱和还原Schiff碱合成得到的单晶培养，及其结构的解析，进而从理论上去预测牛磺酸Schiff碱合成原理和应用前景。
- 详细介绍：
- 在甲醇溶液中，水杨醛和牛磺酸缩合反应合成了Schiff碱1，其结构经1H NMR，IR，元素分析表征。Schiff碱1通过硼氢化钠还原得到化合物2的单晶，其结构经1H NMR，IR，元素分析和X-射线单晶衍射表征，2属于单斜晶系，空间群P 21/c，晶胞参数：a = 10.7874 (12), b = 8.9897(10), c = 11.0983(13) Å, = 103.180(2), V = 1047.9(2) Å3, Z = 4, Dc = 1.466 g/cm3, m = 0.303 mm–1, F(000) = 488, R1= 0.0320, wR2 = 0.0809。应用荧光光谱初步探讨了1和2的荧光性质，结果表明其λmax(FL)分别位于500 nm和430 nm。1整个发射峰在480 nm一560 nm绿色范围内，是一种绿光的单体，可用于发绿光聚合物材料的制备。合成方法涵盖了化学实验的称量、溶解、控温回流、减压蒸馏以及减压过滤等基本操作。采用现代高精度大型仪器元素分析仪、红外光谱仪、核磁共振仪、荧光光谱仪以及X单晶衍射仪等对合成目标产物进行组成和结构分析。而醛基于氨基缩合得Schiff碱，又将Schiff碱还原，根据结构中的C=N双键和C-N单键的键长和红外特征峰值将二者区别开，以及通过测定它们的荧光光谱进行比照，从理论上去预测牛磺酸Schiff碱合成原理和应用前景。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 主要目的是介绍牛磺酸水杨醛Schiff碱和还原Schiff碱合成方法，采用元素分析，红外、荧光光谱，核磁共振，X射线单晶衍射的方法确定合成物质的组成和结构。本文写作的基本思路：首先介绍牛磺酸的来历，然后，介绍国内外牛磺酸研究的简要情况，其次，着重介绍牛磺酸水杨醛Schiff碱和还原Schiff碱合成得到的单晶培养，及其结构的解析，进而从理论上去预测牛磺酸Schiff碱合成原理和应用前景。
科学性、先进性及独特之处
- 本作品科学性很强，合成方法涵盖到化学实验的称量、溶解、控温回流、减压蒸馏以及减压过滤等基本操作。先进性突出，采用现代高精度大型仪器元素分析仪、红外光谱仪、核磁共振仪、荧光光谱仪以及X单晶衍射仪等对合成目标产物进行组成和结构分析。而醛基于氨基缩合得Schiff碱，又将Schiff碱还原，根据结构中的C=N双键和C-N单键的键长和红外特征峰值将二者区别开，这又是本文独特创新之处。
应用价值和现实意义
- 氨基酸席夫碱和含硫席夫碱过渡金属配合物因具有较好的抗癌、抗炎等生理活性和催化活性而成为近年来的研究热点之一。牛磺酸是独特的生理、药理功能，决定了它在医药、食品、化工等方面有着广泛的应用，我们选择牛磺酸缩水杨醛为研究对象，以期对牛磺酸的配位化学进行系统的研究，揭示其中的一些规律。实际应用是为培养磺酸类配合物而合成配体，做好合成方法的探索，以及丰富磺酸类配体的种类，这就是本文的现实意义。
学术论文摘要
- 在甲醇溶液中，水杨醛和牛磺酸缩合反应合成了Schiff碱1，其结构经1H NMR，IR，元素分析表征。Schiff碱1通过硼氢化钠还原得到化合物2的单晶，其结构经1H NMR，IR，元素分析和X-射线单晶衍射表征，2属于单斜晶系，空间群P 21/c，晶胞参数：a = 10.7874 (12), b = 8.9897(10), c = 11.0983(13) Å, = 103.180(2), V = 1047.9(2) Å3, Z = 4, Dc = 1.466 g/cm3, m = 0.303 mm–1, F(000) = 488, R1= 0.0320, wR2 = 0.0809。应用荧光光谱初步探讨了1和2的荧光性质，结果表明其λmax(FL)分别位于500 nm和430 nm。1整个发射峰在480 nm一560 nm绿色范围内，是一种绿光的单体，可用于发绿光聚合物材料的制备。
获奖情况
- 无
鉴定结果
- 本文用牛磺酸和水杨醛为原料，通过简单合成方法，得到牛磺酸席夫碱和还原席夫碱。所得物质经高精度仪器进行了组成和结构的分析，实验方法可行，图表、数据精确，结论可靠，是一篇值得推荐的学生课外科技论文。
参考文献
- [1] Yu,X.;Gao,S.X.;Cheng,S.:2-(5-Bromo-2-hydroxybenzylammonio)–ethane sulfonate monohydrate[J]. Acta Crystallogr. 2006, E62: o5217-o5219 [2] Li, J. X.; Jiang, Y. M.; Liao, B. L.: 2-(2-Pyridylmethylammonio)ethanesulfonate dihydrate[J]. Acta Crystallogr. 2006, E62: o5609-o5611. [3] Li, J. M., Jiang, Y. M., Wang, Y. F., Liang, D. W. Di-μ-azido-k4N:N-bis{aqua[2-(2-pyridylmethylideneamino)ethanesulfonato-k3N,N',O]nickel(II)} dehydrate[J]. Acta Cryst., 2005, E61: m2160–m2162. [4] 蔡金华．牛磺酸金属配合物的合成及晶体结构研究[D]．广西桂林：广西师范大学，2005．
同类课题研究水平概述
- 席夫碱是指含有亚胺基(Azomthine group)－RC=N－，并通常是由伯胺与活泼羰基化合物所形成的一类化合物。席夫碱配合物的研究工作始于一百六十多年以前，1840年C. Etling通过醋酸铜(Ⅱ)、水杨醛和氨水首次制得一种双水杨醛亚胺合铜(Ⅱ)的席夫碱金属配合物。1869年，H. Schiff确定了双水杨醛亚胺合铜(Ⅱ)的结构，并确定了金属与席夫碱的摩尔比为1∶2，Schiff base 因此而得名。此后，席夫碱类化合物就逐渐成为了化学工作者密切关注的课题之一。围绕配合物中含N、P、S等配位原子席夫碱配合物的合成、结构测试、热力学、动力学性能检测、生物活性]、生物模拟和催化作用等方面的工作便蓬勃开展起来，并取得巨大成功。迄今国内外学者仍在不断开展此领域的工作，推陈出新，特别是在其合成、结构与应用等方面均有引人注目的进展。 席夫碱及其配合物长期受到重视，首先是由于其核心部位中的N原子具有孤对电子，有很强的配位能力；其次，该基团左右均可引入各类功能基团使其衍生化，从而在应用上独具特色。席夫碱是一类非常重要的配体，其合成相对容易，能灵活地选择各种带有羰基的不同醛或酮反应物进行反应。改变连接的取代基，变化电子给予体原子本性及其位置，便可开拓出许多从链状到环状，从单齿到多齿，性能迥异、结构多变的席夫碱配体，它们可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。如基团中含有Ｏ、Ｎ、Ｓ等电子给予体原子，无疑将成为有利于形成异核配合物的配体。所以它在配位化学发展过程中起着重要作用。 国内外研究表明，牛磺酸具有多种生物效应，对保护视网膜、维持正常视觉、增强视力等功能起着重要作用；能调节神经传导系统，对人体脑神经系统有积极作用。目前国内外对牛磺酸的研究主要集中在它的生理、病理试验上，而对它的配合物的研究才刚起步。蒋毅民课题组对牛磺酸进行化学修饰，合成了系列结构水杨醛和吡啶醛席夫碱配合物并研究了部分化合物的生物活性，蔡金华直接以牛磺酸为原料，采用水热法首次合成一系列牛磺酸配位聚合物。近年来人们对牛磺酸的配位化学的研究日渐升温，并有望成为配位化学研究的一个新热点。 本文合成了牛磺酸缩水杨醛Schiff 碱及其还原型Schiff 碱，并获得了还原物种的单晶，对其进行了X-射线单晶衍射分析，并辅以1H NMR，红外，元素分析和常温固态荧光表征，分析了其组成和单晶结构。
