基本信息
- 项目名称：
- N-取代苯基邻苯二甲酰亚胺乙酰化反应研究
- 来源：
- 第十二届“挑战杯”省赛作品
- 小类：
- 生命科学
- 大类：
- 自然科学类学术论文
- 简介：
- 本论文分别以N-(2-羟基苯基)、N-(3-羟基苯基)、N-(4-羟基苯基)邻苯二甲酰为原料经Friedel-Crafts反应合成3个新型芳香酮，并研究了C-酰化与O-酰化异构体的产率。
- 详细介绍：
- N-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物较早的应用研究主要集中在货场储存食物用作避鼠剂以及纸张的防虫剂[1] ，如果人体内 -葡萄糖酶过高会降低血糖含量，从而影响人体健康，文献[2-4] 均报道了这类化合物作为人体 -葡萄糖酶抑制剂，而且具有较好的疗效。由于这类化合物具有较好的生物活性，因此研究合成这类新型化合物，为寻找疗效更好的 -葡萄糖酶抑制剂具有特别重要的学术意义。 合成芳香酮的一般方法是采用Friedel-Crafts 反应，常用的催化剂有三氯化铝，三氟化硼乙醚等等Lewis 酸，本研究课题采用三氟化硼乙醚做催化剂，主要是考虑到芳环上有羟基及羰基，用三氯化铝会和羟基及羰基形成配合物，这样会大大增加所需催化剂用量，而三氟化硼乙醚做催化剂就避免了与化合物基团形成配合物，另一方面后处理也比用三氯化铝做催化剂简单。
作品专业信息
撰写目的和基本思路
- 期望合成新型α- 葡萄糖酶抑制剂，合成化合物在芳环上引入的乙酰基，该基团是一个潜在手性基团，为在这类化合物中引入手性基团奠定了很好的基础。
科学性、先进性及独特之处
- 由于该类化合物均有文献报道对抑制α- 葡萄糖酶有较好的生物活性，本论文论述了三个该类新型化合物的合成方法
应用价值和现实意义
- 为研发新型α- 葡萄糖酶抑制剂药物提供了很新颖的前体
学术论文摘要
- 本论文分别以N-(2-羟基苯基)、N-(3-羟基苯基)、N-(4-羟基苯基)邻苯二甲酰为原料经Friedel-Crafts反应合成3个新型芳香酮，并研究了C-酰化与O-酰化异构体的产率。
获奖情况
- 无
鉴定结果
- 无
参考文献
- [1] E. Bellack, J. B. DeWlTT. Preparation and Properties of Thiouronium Compounds and Cyclic Imides, Agriculture and Foodchemistry, 2006, 2: 1177-1179. [2]C. F. Bigge, G. Johnson. Photodecarboxylative Cyclizations of -Phthalimido-Ortho-Phenoxy Carboxylates, Tetrahedron Letters, 2005, 46: 3395–3398 [3] F. J. Brown, P. R. Bernstein. Hydroxyacetophenone-Derived Antagonists of the Peptidoleukotrienes, J. Med. Chem. 1989, 32: 807-826. [4] R. J. Perry, S. Richard Turner. Preparation of N-Substituted Phthalimides by the Palladium-Catalyzed Carbonylation and Coupling of O-Dihalo Aromatics and Primary Amines, J. Org. Chem. 1991, 56: 6573-6579. [5] J. R. Appleton, T. R. Bantick. Photodecarboxylative Cyclizations of x-Phthalimido-Ortho-Phenoxy Carboxylates, Tetrahedron Letters, 2005, 46: 3395–3398.
同类课题研究水平概述
- 由于人体内 -葡萄糖酶过高会降低人体内血糖，从而影响人们身体健康，合成新型 -葡萄糖酶抑制剂一直是药物工作者的重要研究课题之一，近几年很多科研工作者注意到N-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物对 -葡萄糖酶具有较好的抑制作用，因此合成新型 N-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物成为药物研发工作者重要的研究方向，本课题依据当前国内外在此领域的热点，设计并合成了三个新型这类化合物，它们分别是：N-（2-羟基-3-乙酰基苯基）邻苯二甲酰亚胺，N-（3-羟基-4-乙酰基苯基）邻苯二甲酰亚胺，N-（4-羟基-3-乙酰基苯基）邻苯二甲酰亚胺。由于我们合成化合物在芳环上引入的乙酰基，该基团是一个潜在手性基团，为在这类化合物中引入手性基团奠定了很好的基础，为合成及寻找新型 -葡萄糖酶抑制剂提供了很好的研究材料，本课题组所合成的化合物均未见文献报道。
